Sturgill Simpson is één van de spitsvondigere kerels in de countrymuziek. Geen plaat van deze man is recht door zee, en de mate waarop Simpson moeilijk te rijmen genres in dezelfde stoofplan sodemietert, zal door de één worden geïnterpreteerd als positief experimenteel en door de ander als een kekke gimmick die zijn muziek niet per se beter maakt.