Het enerverende The Basement Tapes telde zes cd’s en kende veel rauwe schoonheid en speelplezier. Shadows In The Night heeft slechts tien liedjes, terwijl de door Dylan gewaardeerde Sinatra er zo veel heeft opgenomen. Het biedt liefdevolle, gesofistikeerde, serieuze vertolkingen, waarmee de 73-jarige Dylan vooral niet al te avontuurlijk ingestelde ouderen met nostalgische neigingen zal aanspreken. Lef heeft Dylan wel. De man die niet bekend staat als de Pavarotti onder de singer-songwriters croonde zich een weg door liedjes van een van de Amerikaanse topzangers. En Dylan gebruikte niet – zoals Sinatra – een orkest met strijkers, maar een vijfkoppig combo met een markante rol voor de pedalsteelgitaar. Dylan komt ermee weg en hij deed het his way. Want het draait hier niet om Strangers In The Night maar om Shadows In The Night, hoofdzakelijk minder bekend Sinatra-werk. Het ene icoon eert het andere, maar opwindend wordt het niet op dit aardige late-uurtjes-whiskey-kaas-album.